Séduits par les performances de Will Cherry lors de la Summer League, les Toronto Raptors lui ont offert un contrat partiellement garanti de deux ans au salaire minimum. L’ancien joueur des Canton Charge en D-League et de Montana en NCAA a tourné à 12,8 points et 4,0 rebonds de moyenne lors de la Summer League sous le maillot des Cleveland Cavaliers et découvrira donc la NBA la saison prochaine.
Il sera le troisième meneur des Raptors derrière Kyle Lowry et Greivis Vasquez.