Après avoir été tout proche du titre avec les Spurs, Gary Neal change totalement d’univers en rejoignant Milwaukee pour 6.5 millions de dollars sur deux ans. En pleine reconstruction, l’équipe aura du mal à accrocher les playoffs mais l’arrière affirme être impatient de jouer pour les Bucks.
« Je n’ai pas été surpris », explique-t-il au Milwaukee Journal Sentinel quant au fait d’avoir été libéré par les Spurs. « Ma famille adorait San Antonio et j’y ai passé trois superbes années. Je serai toujours reconnaissant envers Coach Pop et R.C. Buford de m’avoir offert la chance de pouvoir vivre mon rêve et jouer en NBA. Mais c’est un business et Milwaukee était le meilleur endroit pour moi et ma famille ».
À San Antonio, Gary Neal a eu un rôle constant durant trois saisons. Shooteur en sortie de banc, il a toujours joué environ 21 minutes par match, tournant entre 9.4 et 9.8 points de moyenne.