Plus prolifique individuellement à Seattle et plus victorieux collectivement à Boston et Miami, Ray Allen a pourtant disputé presque sept saisons et quasiment 500 matches à Milwaukee en début de carrière. C'est le maillot des Bucks qu'il a le plus porté durant sa longue et riche carrière.
Le futur shooteur à 3-pts le plus prolifique de l'histoire est alors un jeune arrière sorti de Connecticut, déjà un très fort shooteur, mais surtout très athlétique et qui porte beaucoup plus le ballon que lors de ses années aux Celtics et au Heat, quand il est surtout devenu un tireur d'élite, fabuleux joueur sans ballon avec ses déplacements parmi les écrans.
Spectaculaire comme jamais, participant même au concours de dunks en 1997 à Cleveland (l'année où Kobe Bryant l'emporte), il est le « Jesus Shuttlesworth » de He Got Game, réalisé par Spike Lee, en quelque sorte.
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