Jeff Weltman parti au Magic pour occuper le poste de président, les Raptors étaient à la recherche d’un GM, et ils ont opté pour une solution interne en choisissant Bobby Webster. Selon Sportsnet, qui révèle cette nomination, ce dernier devient du même coup le plus jeune GM de la NBA puisqu’il n’a que 32 ans.
Arrivé aux Raptors en 2013 en provenance de la NBA où il surveillait la gestion du salary cap, Webster était devenu assistant GM la saison passée après avoir occupé la fonction de vice-président pendant trois saisons.
Il continuera de travailler sous les ordres de Masaï Ujiri, et sa première mission est de taille : prolonger Kyle Lowry.