En 2006, J.R Smith est transféré des Hornets de New Orleans (les Pelicans d’aujourd’hui) aux Bulls dont il ne portera jamais le maillot puisqu’il est directement envoyé à Denver.
Sixième homme en 2007-2008, Smith est déjà ce très bon shooteur extérieur (40 % à 3-pts), capable de faire tout et n’importe quoi sur un terrain. Un soir de février 2008, il sort du banc et vole la vedette aux stars Carmelo Anthony (22 points) et Allen Iverson (29 pts, 9 passes) pour marquer 43 points aux Bulls dans le United Center.
Avec son bandeau sur la tête, le futur meilleur sixième homme de la ligue termine avec 43 points donc, à 15/25 au shoot, 8/14 à 3-pts et 5 rebonds en 33 minutes.